7-bromo-4-methyltetrazolo[1,5-a]quinoxaline | 98416-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-4-methyltetrazolo[1,5-a]quinoxaline
• CAS: 98416-92-3
• 化学式: C₉H₆BrN₅
• 分子量: 264.084
• InChiKey: SLRBRBGMQOKIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-bromo-4-methyltetrazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  分子建模研究和具有潜在抗癌活性的新型喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了开发有效的抗癌药，我们合成了一些取代的喹喔啉衍生物。6-溴-3-甲基喹喔啉-2（1H）-1与芳族醛的反应提供了苯乙烯基衍生物2a-e。用氯乙酸乙酯将1烷基化，生成N-烷基衍生物3。将酯衍生物3与水合肼水合肼解，得到酰肼衍生物4。此外，将1用氯氧化磷氯化，得到2-氯衍生物5，将其用作中间体。通过与几种亲核试剂反应合成取代的喹喔啉衍生物6-8，N-吡唑衍生物9，四唑[1,5-a]喹喔啉衍生物10和席夫碱衍生物13、15的关键中间体。对接方法用于预测其结合构象，以解释其测试的生物学活性的差异。体外筛选所有测试的化合物对三种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。研究了一些新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶的抑制剂，c-Met激酶是在许多人类癌症中与高肿瘤等级和不良预后相关的受体。化合物2e，4、7a，12a，12b和13在CDOCKER能量评分中显示出最高的结合亲和力，而对三种类型的癌细胞系则显示出最低的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.023

文献信息

• Makino, Kenzi; Sakata, Gozyo; Morimoto, Katsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2025 - 2034
  作者：Makino, Kenzi、Sakata, Gozyo、Morimoto, Katsushi

  DOI：——

  日期：——
• MAKINO, KENZI;SAKATA, GOZYO;MORIMOTO, KATSUSHI;OCHIAI, TOSHINORI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 2025-2034
  作者：MAKINO, KENZI、SAKATA, GOZYO、MORIMOTO, KATSUSHI、OCHIAI, TOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Molecular modeling studies and synthesis of novel quinoxaline derivatives with potential anticancer activity as inhibitors of c-Met kinase
  作者：Hebat-Allah S. Abbas、Aisha R. Al-Marhabi、Sally I. Eissa、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.023

  日期：2015.10

  addition, chlorination of 1 with phosphorus oxychloride afforded the 2-chloro derivative 5 which was used as a key intermediate for the synthesis of substituted quinoxaline derivatives 6-8, N-pyrazole derivative 9, tetrazolo[1,5-a]quinoxaline derivative 10 and Schiff base derivatives 13, 15 via reaction with several nucleophiles reagents. Docking methodologies were used to predict their binding conformation

  为了开发有效的抗癌药，我们合成了一些取代的喹喔啉衍生物。6-溴-3-甲基喹喔啉-2（1H）-1与芳族醛的反应提供了苯乙烯基衍生物2a-e。用氯乙酸乙酯将1烷基化，生成N-烷基衍生物3。将酯衍生物3与水合肼水合肼解，得到酰肼衍生物4。此外，将1用氯氧化磷氯化，得到2-氯衍生物5，将其用作中间体。通过与几种亲核试剂反应合成取代的喹喔啉衍生物6-8，N-吡唑衍生物9，四唑[1,5-a]喹喔啉衍生物10和席夫碱衍生物13、15的关键中间体。对接方法用于预测其结合构象，以解释其测试的生物学活性的差异。体外筛选所有测试的化合物对三种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。研究了一些新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶的抑制剂，c-Met激酶是在许多人类癌症中与高肿瘤等级和不良预后相关的受体。化合物2e，4、7a，12a，12b和13在CDOCKER能量评分中显示出最高的结合亲和力，而对三种类型的癌细胞系则显示出最低的