N-(3-[18F]fluoropropyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide | 159761-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(3-[18F]fluoropropyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(3-(18F)fluoranylpropyl)pentanamide
• CAS: 159761-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₂FN₃O₂S
• 分子量: 302.403
• InChiKey: SKZBDCIVOHUQMH-DSXOVBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propyl methanesulfonate 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-[18F]fluoropropyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18F-labelled biotin analogues

  摘要：

  我们采用一步 18F 标记策略制备了维生素生物素的三种标记类似物，由于生物素与阿维丁的高亲和力，这些类似物可用作示踪剂。标记化合物的衰变校正产率高达 35%，比放射性为 320 GBq/µmol。在原位评估时，这些类似物显示出与阿维丁的良好亲和力：在 5 分钟内，60-75% 的放射性标记化合物与阿维丁结合。与原生生物素的阻断实验表明，这种结合具有位点特异性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1913