methyl (1R,2R)-3-(3-butenyl)-4-methylene-3-methylthio-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl)cyclobutanecarboxylate | 162573-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (1R,2R)-3-(3-butenyl)-4-methylene-3-methylthio-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl)cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R)-3-but-3-enyl-2-methylidene-3-methylsulfanyl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 162573-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: CAMBGCNTLOJYRO-HSMVNMDESA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-3-(3-butenyl)-4-methylene-3-methylthio-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl)cyclobutanecarboxylate 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到methyl (2R)-(5-chloro-1-cycloheptenyl-2-methylthio)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的不对称合成及其向中型碳环化合物的转化

  摘要：

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89384-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 、 1-(3-butenyl)-1,2-propadienyl methyl sulfide 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2R)-3-(3-butenyl)-4-methylene-3-methylthio-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的不对称合成及其向中型碳环化合物的转化

  摘要：

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89384-4