1aα,2α,7α,7aα-tetrahydro-1β-(hydroxymethyl)-2,7-methano-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 109979-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1aα,2α,7α,7aα-tetrahydro-1β-(hydroxymethyl)-2,7-methano-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1aα,2α,7α,7aα-tetrahydro-1β-(hydroxymethyl)-2,7-methano-1H-cyclopropanaphthalene；anti-(1RS,8SR,9SR,11RS)-tetracyclo[6.3.1.0^2,7.0^9,11]dodeca-2,4,6-triene-10-methanol；1a,2,7,7a-tetrahydro-1β-(hydroxymethyl)-2,7-methano-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 109979-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DYBAVGATUAYIPF-JRKBUQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1aα,2α,7α,7aα-tetrahydro-1β-(hydroxymethyl)-2,7-methano-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-ethenyl-1β,6β,7aβ,8β-tetrahydro-1,6-methano-naphthalene-8α-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片二烯衍生物的顺序重排反应：7-乙烯基苯并降冰片二烯的合成

  摘要：

  醇12与SOCl 2的反应得到氯化物13和14，并且对甲苯磺酸4-磺酸盐15的乙酰分解得到顺序的重排产物16、17和18。在12的反应中，13是顺序重排的主要产物。用t -BuOK处理氯化物13，得到7-乙烯基苯并降冰片二烯19。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390034
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1aα,2α,7α,7aα-tetrahydro-1β-(hydroxymethyl)-2,7-methano-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance investigations of small rings. 3. Carbon-13 NMR spectra of benzo-annulated and exo- and endo-benzocyclobuta-annulated derivatives of exo-cyclopropanorbornane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a018

文献信息

• Olteanu, Emilia; Drǎghici, Constantin; Ciuculescu, Diana, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 10, p. 829 - 833
  作者：Olteanu, Emilia、Drǎghici, Constantin、Ciuculescu, Diana、Banciu, Mircea D.

  DOI：——

  日期：——
• Olteanu, Emilia; Drǎghici, Constantin; Cǎproiu, Miron Teodor, Revue Roumaine de Chimie, 2000, vol. 45, # 5, p. 445 - 450
  作者：Olteanu, Emilia、Drǎghici, Constantin、Cǎproiu, Miron Teodor

  DOI：——

  日期：——