(+)-3-methyl-5-{(1R,4S)-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}isoxazole methyl iodide | 1399823-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-3-methyl-5-{(1R,4S)-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}isoxazole methyl iodide
• 英文别名: 5-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-7-azoniabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]-3-methyl-1,2-oxazole;iodide
• CAS: 1399823-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O*I
• 分子量: 332.184
• InChiKey: KDYDVLJUWPKEQR-QLSWKGBWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-5-{(1R,4S)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}-3-methylisoxazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-3-methyl-5-{(1R,4S)-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl}isoxazole methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  表柔比丁和两个相关类似物的对映异构体：在α4β2和α7神经元烟碱型乙酰胆碱受体上的合成及其结合亲和力的估计

  摘要：

  盐酸Epiboxidine（+）- 2和（-）- 2，是Epibatidine（±）-1对映体的结构类似物，以及对映体对（+）- 3 /（-）- 3和（+合成了）-4 /（-）- 4，并测试了对α4β2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的结合亲和力。通过将外消旋的N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（±）-5与拆分剂缩合来制备最终衍生物（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺。在三个新对映体对上进行的药理学分析证明，两种nAChRs亚型的对映体选择性总体上可忽略不计，这一结果与报道的相同受体亚型的天然和非天然依巴替丁对映体的报道相似。手性24：543-551，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22052

文献信息

• Synthesis and binding affinity at α4β2 and α7 nicotinic acetylcholine receptors of new analogs of epibatidine and epiboxidine containing the 7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene ring system
  作者：Clelia Dallanoce、Carlo Matera、Luca Pucci、Cecilia Gotti、Francesco Clementi、Marco De Amici、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.052

  日期：2012.1

  A group of novel racemic nicotinic ligands structurally related to epibatidine or epiboxidine [(±)-10–(±)-17] was synthesized through a palladium-catalyzed cross-coupling between the appropriate vinyl triflate and a range of organometallic heterocycles. The target compounds were evaluated for binding affinity at the α4β2 and α7 neuronal nicotinic receptors (nAChRs). The set of 3-pyridinyl derivatives

  通过在适当的三氟甲磺酸乙烯酯和一系列有机金属杂环之间进行钯催化的交叉偶联，合成了一组与Epibatidine或Epiboxidine [（±）-10-（±）-17 ]相关的新型外消旋烟碱配体。评价目标化合物对α4β2和α7神经元烟碱样受体（nAChRs）的结合亲和力。3-吡啶基衍生物（±）-10，（±）-11和（±）-12的集合在亚纳摩尔范围（K i值分别为0.20、0.40和0.50 nM），并表现为α4β2与α7亚型选择性配体。有趣的是，与α4β2nAChR （K i  = 13.30 nM）保持良好亲和力的，与表柔比定相关的二甲基碘化碘（±）-17，也与α7亚型（K i  = 1.60 nM）紧密结合。参考和新烟碱配体之间的亲和力趋势的研究。