(2S,3S)-3-[2-(3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-5-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one hydrochloride | 1356937-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S,3S)-3-[2-(3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-5-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one hydrochloride
• CAS: 1356937-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N₃O₃*ClH
• 分子量: 377.751
• InChiKey: FOPXDUHNFDAUQO-VVBGOIRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-benzyl 3-(benzyloxy)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (2S,3S)-3-[2-(3-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-5-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine 类似物化合物：合成和抗疟评估

  摘要：

  Febrifugine 是一种从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的生物碱，作为抗恶性疟原虫的活性成分，但具有毒副作用。在这项研究中，设计并有效合成了新的发热剂类似物。新化合物进行了功效和毒性评估。一些化合物的毒性远低于天然产物 febrifugine 和现有的抗疟药，预计具有较宽的治疗窗。在感染了氯喹抗性 FVO 株恶性疟原虫的Aotus 猴中，一种有趣的化合物具有 2mg/kg/天的 50% 治疗剂量和 8mg/kg/天的 100% 治疗剂量。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.053