3,4-di-O-methyl-L-rhamnal | 53657-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-di-O-methyl-L-rhamnal
• 英文别名: 3,4-di-O-methyl-6-deoxy-L-glucal；(2S,3S,4S)-3,4-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 53657-41-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WXUINHLVYVUDFS-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-methyl-L-rhamnal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  己烯酮糖的合成和具有 3-氧代-糖单元的二糖库

  摘要：

  揭示了一种快速合成具有 3-氧代-糖单元的单糖和二糖的方法。几种单糖和二糖衍生的糖在三个步骤中转化为相应的己烯酮糖，包括卤代烷氧基化、脱卤化氢和酮基化反应。合成了许多 3-氧代-糖以显示该方法的重要性和普遍性。此外, 该协议成功地应用于合成一种稀有糖二糖供体单元, 作为报告的天然产物 versipelostatin 中三糖部分的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00663
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnal 生成 3,4-di-O-methyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  DUNKERTON, LOIS V.;ADAIR, NANCY K.;EUSKE, JACK M.;BRADY, KEVIN T.;ROBINSO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 845-850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides from Glycals by Visible‐Light‐Induced Photoacid Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201800909

  日期：2018.5.22

  The direct, photoacid‐catalyzed synthesis of 2‐deoxyglycosides from glycals is reported. A series of phenol‐conjugated acridinium‐based organic photoacids were rationally designed, synthesized, and studied alongside the commercially available phenolic catalyst eosin Y. In the presence of such a photoacid catalyst and light, synthetic glycals were activated and coupled with a range of alcohols to afford

  据报道，由糖类直接，光酸催化合成了2-脱氧糖苷。与市售的酚催化剂曙红Y一起，合理设计，合成和研究了一系列基于酚共轭啶基的有机光酸。在这种光酸催化剂和光的存在下，合成糖被活化并与多种醇偶联以高收率和优异的α-选择性提供2-脱氧糖苷。
• Nitrogen-Centered Radical-Mediated Cascade Amidoglycosylation of Glycals
  作者：Wenbin Shang、Chunyu Zhu、Fengyuan Peng、Zhiqiang Pan、Yuzhen Ding、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04178

  日期：2021.2.19

  cascade amidoglycosylation was initiated by a benzenesulfonimide radical generated from NFSI under the catalytic reduction of TEMPO. The benzenesulfonimide radical was electrophilically added to the glycals, and then the resulting glycosidic radical was converted to oxocarbenium upon oxidation by TEMPO+, which enabled the following anomeric specific glycosylation.

  建立了一种以氮为中心的自由基介导的一步制备1,2-反式-2-氨基-2-脱氧糖苷的策略。级联酰胺糖基化由 NFSI 在 TEMPO 催化还原下产生的苯磺酰亚胺自由基引发。苯磺酰亚胺自由基亲电加成到糖基上，然后得到的糖苷自由基在被 TEMPO +氧化后转化为氧代碳鎓，这使得以下异头特异性糖基化成为可能。
• Ir(I)‐Catalyzed C−H Glycosylation for Synthesis of 2‐Indolyl‐ <i>C</i> ‐Deoxyglycosides
  作者：Changyue Yu、Yichu Liu、Xiong Xie、Shulei Hu、Shurui Zhang、Mingjie Zeng、Dan Zhang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100855

  日期：2021.11.9

  we present an efficient, regioselective, stereoselective and widely applicable strategy for the synthesis of 2-indolyl-C-deoxyglycosides via Ir(I)-catalyzed, pyridine-group-directed C−H functionalization. This method exhibits high tolerance for the functional groups of indoles and the protecting groups of carbohydrates. Moreover, this protocol has good stereoselectivity and mainly produces β-configuration

  2-脱氧建设Ç -glycosides已逐渐成为糖化学的一个热点在最近几年。在这项工作中，我们提出了2-吲哚基的合成的有效，区域选择性，立体选择性和广泛适用的策略Ç -deoxyglycosides经由铱（I）催化，吡啶基团的定向C-H官能化。该方法对吲哚的官能团和碳水化合物的保护基团具有高耐受性。此外，该协议具有良好的立体选择性，主要生产β-构型产品。为进一步应用进行了克级合成和一些实际转化。同时，我们还探索了该方法的机理并提出了催化循环
• Copper Catalyzed β-Difluoroacetylation of Dihydropyrans and Glycals by Means of Direct C–H Functionalization
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol401483j

  日期：2013.7.5

  catalyzed direct functionalization of dihydropyrans and glycals has been developed. This method affords a new and straightforward access to C-2-CF2 dihydropyrans and glycosides in a single step starting from readily available starting materials. This new copper based catalytic system, probably involving a Cu(III) species as supported by experiments, allows the formation of the valuable fluorinated glycosides

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。
• Synthesis and Absolute Stereochemistry of Roseophilin
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja011242h

  日期：2001.9.1

  The enantiospecific total synthesis of natural roseophilin has been completed in 7.0% overall yield over 15 steps by means of an asymmetric cyclopentannelation. This establishes the absolute configuration of the natural product as 22R,23R. Cyclopentenone (+)-12 was prepared in 78% yield and 86% ee in the key step.

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。