10-cyclohexyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 33241-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-cyclohexyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 10-Cyclohexyl-10H-benzo[g]pteridin-2,4-dion；10-cyclohexylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 33241-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: FXUIURDUNOZERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-cyclohexyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 sodium dithionite 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-butyl-10-cyclohexyl-5-ethyl-4a-hydroxy-5,10-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4(3H,4aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  光激发后作为单电子还原剂的还原分子黄素

  摘要：

  黄素酶介导多种化学反应，并且在不同氧化态和与试剂的共价加合物中均具有催化活性。非常希望使用简化的分子黄素将这种反应性转移到有机实验室，并且已经建立了在（光）氧化反应中的这种应用。然而，分子黄素尚未用于还原有机底物，尽管这种活性是已知的，并且对 DNA 光解酶进行了充分研究。我们报告了一种使用还原分子黄素作为光还原剂和 γ-萜品烯作为牺牲还原剂的催化方法。此外，我们展示了我们对空气稳定的还原黄素催化剂的设计，该催化剂基于构象偏差策略并规避了 O 2的快速还原从空气中。使用我们的催化策略，我们能够在取代的巴比妥酸衍生物的 5 - exo -trig 环化中取代超化学计量量的稀土还原剂 SmI 2 。预计这种黄素催化的还原也有利于其他转化，它们的直接合成表明未来在立体和位点选择性转化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13285
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-nitroaniline 在 boron trioxide 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 10-cyclohexyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光激发后作为单电子还原剂的还原分子黄素

  摘要：

  黄素酶介导多种化学反应，并且在不同氧化态和与试剂的共价加合物中均具有催化活性。非常希望使用简化的分子黄素将这种反应性转移到有机实验室，并且已经建立了在（光）氧化反应中的这种应用。然而，分子黄素尚未用于还原有机底物，尽管这种活性是已知的，并且对 DNA 光解酶进行了充分研究。我们报告了一种使用还原分子黄素作为光还原剂和 γ-萜品烯作为牺牲还原剂的催化方法。此外，我们展示了我们对空气稳定的还原黄素催化剂的设计，该催化剂基于构象偏差策略并规避了 O 2的快速还原从空气中。使用我们的催化策略，我们能够在取代的巴比妥酸衍生物的 5 - exo -trig 环化中取代超化学计量量的稀土还原剂 SmI 2 。预计这种黄素催化的还原也有利于其他转化，它们的直接合成表明未来在立体和位点选择性转化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13285