2-[(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}benzoyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 866431-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}benzoyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 866431-57-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: FWIBCEQNXLRDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}benzoyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(2-aminobenzoyl)amino]-2-methyl-N-(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [2-({[2-(dimethylamino)-1-methyl-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]amino}carbonyl)phenyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-[(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}benzoyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135