2-[5-(2-propynyloxy)benzo[b]furan-3-yl]acetonitrile | 1544213-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[5-(2-propynyloxy)benzo[b]furan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1544213-96-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: DUTUVGWCCPZXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-propynyloxy)benzo[b]furan-3-yl]acetonitrile 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到2-(7H-furo[3,2-f]chromen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的褪黑激素（MT 1 / MT 2）配体：（8,9-dihydro-7 H -furo [3,2 - f ] chromen-1-yl）衍生物的设计与合成

  摘要：

  在这里，我们描述了由褪黑激素的苯并呋喃类似物的MT 1和MT 2配体的甲氧基的刚性化而发出的新型三环类似物的合成。大多数合成的化合物在MT 1和MT 2受体亚型上显示出高结合亲和力。化合物6b（MT 1，K i  ＝ 0.07nM； MT 2，K i  ＝ 0.08nM）与乙烯基6c和烯丙基6d一起显示出该系列中最令人感兴趣的衍生物。这些化合物的功能活性在EC 50下显示出完全的激动剂活性在纳摩尔范围内。化合物6a（EC 50  = 0.8 nM，E max  = 98％）和6b（EC 50  = 0.2 nM，E max  = 121％）表现出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.054
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-苯并呋喃酮 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-[5-(2-propynyloxy)benzo[b]furan-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的褪黑激素（MT 1 / MT 2）配体：（8,9-dihydro-7 H -furo [3,2 - f ] chromen-1-yl）衍生物的设计与合成

  摘要：

  在这里，我们描述了由褪黑激素的苯并呋喃类似物的MT 1和MT 2配体的甲氧基的刚性化而发出的新型三环类似物的合成。大多数合成的化合物在MT 1和MT 2受体亚型上显示出高结合亲和力。化合物6b（MT 1，K i  ＝ 0.07nM； MT 2，K i  ＝ 0.08nM）与乙烯基6c和烯丙基6d一起显示出该系列中最令人感兴趣的衍生物。这些化合物的功能活性在EC 50下显示出完全的激动剂活性在纳摩尔范围内。化合物6a（EC 50  = 0.8 nM，E max  = 98％）和6b（EC 50  = 0.2 nM，E max  = 121％）表现出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.054