dimethyl[(2,2'-bipyridyl)methane]platinum(IV) diiodide | 85027-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl[(2,2'-bipyridyl)methane]platinum(IV) diiodide
• 英文别名: trans-[PtI2(Me)2(2,2'-bipyridine)]；trans-[(2,2'-bipyridine)PtMe2I2]；trans-[Pt(bipy)Me2I2]
• CAS: 85027-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₄I₂N₂Pt
• 分子量: 635.146
• InChiKey: BYUQOKJQQMOXDG-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,5-cyclooctadiene)dimethylplatinum(II) 在 (2,2'-bipyridyl)methane 、 I₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到dimethyl[(2,2'-bipyridyl)methane]platinum(IV) diiodide
  参考文献：
  名称：

  Clark; Ferguson; Jain, Organometallics, 1983, vol. 2, # 7, p. 806 - 810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanism of oxidative addition of iodine to a dimethylplatinum(II) complex
  作者：S. Masoud Nabavizadeh、Hashem Amini、Mehdi Rashidi、Kyle R. Pellarin、Matthew S. McCready、Benjamin F.T. Cooper、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.04.017

  日期：2012.8

  The oxidative addition of iodine to [PtMe2(bipy)], 1, occurs easily with trans stereochemistry to give trans-[PtI2Me2(bipy)], 2a, which then equilibrates slowly with cis-[PtI2Me2(bipy)], 2b. The structures of 2a and 2b were determined in a crystal containing both isomers and an additional iodine molecule. Low temperature NMR studies show that an intermediate charge transfer complex [PtMe2(I2)(bipy)]

  在反式立体化学中，碘容易地氧化成[PTMe 2（bipy）] 1，生成反式-[PTI 2 Me 2（bipy）] 2a，然后缓慢地与顺式-[PTI 2 Me 2（ bipy）]，2b。在包含异构体和另外的碘分子的晶体中确定2a和2b的结构。低温NMR研究表明，中间电荷转移络合物[PTMe 2（I 2）（bipy）]，3，或溶剂化的碘络合物[PTMe 2（I 2）（S）（Bipy）]，S =溶剂，可在形成2a之前在二氯甲烷或丙酮溶液中形成。在稀苯溶液中，通过紫外可见光谱监测，中间体配合物重排至2a遵循一级动力学，并表现出较大的负熵激活，如预期的那样，如果I-I键断裂可得到离子中间体[PTIMe 2（联吡啶）] +我- ，是速率确定。总反应是较慢的在多种极性溶剂，因为，虽然I - I键更容易被裂解以得到[PTIME 2（联吡啶）（S）] +我-，随后用碘化物置换溶剂S生成2a的速度很慢。
• Anticancer activity of nonpolar Pt(CH3)2I2{bipy} is found to be superior among four similar organoplatinum(IV) complexes
  作者：Ameneh Arabi、Marcus O. Cogley、Daniel Fabrizio、Shadrach Stitz、William A. Howard、Kraig A. Wheeler

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134551

  日期：2023.2

  cells (cell line ZR-75-1). EC50 values were determined as 11.5 μM for Pt(CH3)2Br2bipy}; 3020 μM, for Pt(CH3)2Br2bipy-(CO2H)2}; 6.1 μM, for Pt(CH3)2I2bipy}; and 86.0 μM, for Pt(CH3)2I2bipy-(CO2H)2}; for comparison, the EC50 value for cisplatin against the ZR-75-1 cells was 16.4 μM. The most cytotoxic of the four compounds Pt(CH3)2I2bipy} undergoes reaction with glutathione in a THF/water mixture at

  明确分子的抗癌特性有助于促进金属在医学领域的发展。此类化合物，特别是铂及其密切相关的结构类似物，仍然引起研究人员和临床医生的高度关注。四种八面体有机铂 (IV) 化合物 [Pt(CH 3 ) 2 X 2 bipy-R 2 }] (X = Br, I; bipy-R 2 = 2,2'-联吡啶, 2,2'-联吡啶- 4,4'-二羧酸）已被分离并通过单晶 X 射线衍射进行结构表征。核磁共振和红外光谱数据也列出作为有用的参考值。使用人乳腺癌细胞（细胞系 ZR-75-1）通过体外MTT 测定评估每种化合物的抗癌潜力。 Pt(CH 3 ) 2 Br 2 bipy }的EC 50值测定为11.5μM； 3020 μM，对于 Pt(CH 3 ) 2 Br 2 bipy-(CO 2 H) 2 }； 6.1 μM，对于 Pt(CH 3 ) 2 I 2 bipy }；对于Pt(CH 3 ) 2 I