5-cyano-2-oxo-6-sulfanyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 518035-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-oxo-6-sulfanyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Cyano-6-mercapto-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic Acid；5-cyano-2-hydroxy-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 518035-83-1
• 化学式: C₇H₄N₂O₃S
• 分子量: 196.186
• InChiKey: CNAONMGEZLJLBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340-345 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-oxo-6-sulfanyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到6,6'-dithiobis(5-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Simple methods for the synthesis of previously unknown sulfur-containing pyridia-2-ones and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines from cyanothioacetamide and anilinomethylidene derivatives of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds were developed. Structures and chemical transformations of compounds obtained were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1020939712830
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 5-anilinomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到5-cyano-2-oxo-6-sulfanyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型泛素C末端水解酶L1（UCH-L1）抑制剂的结构活性关系，动力学机理和选择性。

  摘要：

  发现3-氨基-2-酮-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-6-6衍生物是一种泛素C末端水解酶-L1（UCH-L1）的中度有效抑制剂，可通过测定其水解程度来进行检测。荧光底物Ub-AMC。SAR研究表明，在5位和6位吡啶环上的羧酸盐对于抑制活性都是至关重要的。此外，活性取决于2-位酮取代基的性质，其中4-Me-Ph和2-萘基是最好的。动力学机理研究表明，这些化合物是UCH-L1的非竞争性抑制剂，仅与Michaelis复合物结合而不与游离酶结合。活性化合物对UCH-L1具有选择性，对其他半胱氨酸水解酶（例如UCH-L3，木瓜蛋白酶，异肽酶T，胱天蛋白酶3，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.027