2-((R)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1-phenyl-propan-1-ol | 203309-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1-phenyl-propan-1-ol
• CAS: 203309-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QTWHMYHBBNJPBM-HRDQMINSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1-phenyl-propan-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S,8aR)-4-methyl-3-phenyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine 、 (3S,4R,8aR)-4-methyl-3-phenyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吗啉双环类似物的合成，立体化学和抗丁苯那嗪活性†

  摘要：

  合成了几种2-苯基吗啉的一系列双环类似物，并在小鼠中测试了抗丁苯那嗪的活性。大多数目标化合物是通过2-溴丙苯酮（22）与适当的氨基醇反应生成2-苯基吗啉醇而制备的。用硼氢化钠还原2-苯基吗啉代醇得到氨基二醇，将其用酸环化成吗啉。或者，通过用2-溴乙醇烷基化苯基-（2-吡咯并）甲醇（32a）和苯基-（2-哌啶基）甲醇（32b），然后用酸环化所得的氨基二醇来合成恶嗪17和18。仅螺环化合物8和9具有与非环状化合物2a-3b相当的腹膜内抗丁苯那嗪活性，但口服给药途径中8和9的活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340629
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((R)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吗啉双环类似物的合成，立体化学和抗丁苯那嗪活性†

  摘要：

  合成了几种2-苯基吗啉的一系列双环类似物，并在小鼠中测试了抗丁苯那嗪的活性。大多数目标化合物是通过2-溴丙苯酮（22）与适当的氨基醇反应生成2-苯基吗啉醇而制备的。用硼氢化钠还原2-苯基吗啉代醇得到氨基二醇，将其用酸环化成吗啉。或者，通过用2-溴乙醇烷基化苯基-（2-吡咯并）甲醇（32a）和苯基-（2-哌啶基）甲醇（32b），然后用酸环化所得的氨基二醇来合成恶嗪17和18。仅螺环化合物8和9具有与非环状化合物2a-3b相当的腹膜内抗丁苯那嗪活性，但口服给药途径中8和9的活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340629