N-(4-chlorobenzyl)-N'-(3-phenylpropionyl)-S-(3-pyrrolidinopropyl)isothiourea | 1014977-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-N'-(3-phenylpropionyl)-S-(3-pyrrolidinopropyl)isothiourea
• CAS: 1014977-95-7
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₃OS
• 分子量: 444.041
• InChiKey: MXYQEAZZAUPIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-N'-(3-phenylpropionyl)-S-(3-pyrrolidinopropyl)isothiourea 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-S-(3-pyrrolidinopropyl)isothiourea
  参考文献：
  名称：

  S-烷基-N-烷基异硫脲的有效方法：组胺H 3拮抗剂Clobenpropit的合成及其类似物

  摘要：

  使用3-苯基丙酰基异硫氰酸酯（PPI），通过合成方法（A）有效地合成了S-烷基-N-烷基异硫脲。该方法的实用性由强效组胺H 3拮抗剂Clobenpropit及其类似物的合成证明。备选地，可以使用2-硝基苯基乙酰基异硫氰酸酯（NPAI）通过分子内酰胺裂解（B）来制备氯苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo702181x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3 -羟丙基)吡咯烷 、 N-(4-chlorobenzyl)-N'-(3-phenylpropionyl)thiourea 在 diamide 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-N'-(3-phenylpropionyl)-S-(3-pyrrolidinopropyl)isothiourea
  参考文献：
  名称：

  S-烷基-N-烷基异硫脲的有效方法：组胺H 3拮抗剂Clobenpropit的合成及其类似物

  摘要：

  使用3-苯基丙酰基异硫氰酸酯（PPI），通过合成方法（A）有效地合成了S-烷基-N-烷基异硫脲。该方法的实用性由强效组胺H 3拮抗剂Clobenpropit及其类似物的合成证明。备选地，可以使用2-硝基苯基乙酰基异硫氰酸酯（NPAI）通过分子内酰胺裂解（B）来制备氯苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo702181x

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-alkyl-S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas: High affinity and human/rat species-selective histamine H3 receptor antagonists
  作者：Shinya Harusawa、Koichi Sawada、Takuji Magata、Hiroki Yoneyama、Lisa Araki、Yoshihide Usami、Kouta Hatano、Kouichi Yamamoto、Daisuke Yamamoto、Atsushi Yamatodani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.052

  日期：2013.12

  in the search for novel nonimidazole histamine H3 receptor (H3R) antagonists. Among them, four N-alkyl S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas 18, 19, 22, and 23 were found to exhibit potent and selective H3R antagonistic activities against in vitro human H3R, but were inactive against in vitro human H4R. Furthermore, three alkyl homologs 18–20 showed inactivity for histamine release in in vivo rat

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。