2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1404459-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-3-yl)chromen-4-one
• CAS: 1404459-02-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂S
• 分子量: 278.331
• InChiKey: RGCJYGBJWXFKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-(o-羟基芳基)-酮砜与芳醛的一锅 Knoevenagel 缩合/oxa-Michael 加成/亚砜消除过程亚砜介导的黄酮类化合物制备方法

  摘要：

  在本文中，通过一锅法直接亚砜介导的 Knoevenagel 缩合/分子间 oxa-Michael 环化/β-(o-羟基芳基）-酮砜（双亲核试剂）和芳基醛（双亲电试剂）。快速合成路线建立了黄酮，包括通过形式 (5 + 1) 环加成形成一个 C O 键和一个双 C C 键。此外，其中，化合物70 亿可能是进一步开发药物以造福抗衰老领域的绝佳起点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154336

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Pyrrolidine and iodine catalyzed domino aldol-Michael-dehydrogenative synthesis of flavones
  作者：Mayuri M. Naik、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.051

  日期：2014.5

  A one pot synthesis of flavones is established from 2′-hydroxyacetophenones and substituted aromatic aldehydes. The method uses domino aldol-Michael-oxidation reaction catalyzed by pyrrolidine as a base and iodine as an oxidant in dimethyl sulfoxide.

  由2'-羟基苯乙酮和取代的芳族醛建立黄酮的一锅合成法。该方法以吡咯烷为碱，碘为氧化剂，在二甲基亚砜中催化多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应。