(E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-en-1-ol | 250379-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-en-1-ol
• CAS: 250379-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: TYZCQVPXROOHMY-OMJLJAAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-en-1-ol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 allyl ((S,2E,4E)-6-(allyloxy)-1-((2R,5S,7R,8S)-2-butyl-7-((2E,4E,6S,7R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,4-dien-1-yl)-8-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dien-1-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol990884v
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t

文献信息

• Enantioselective synthesis of the C-14 to C-5 cyclopentane segment of jatrophane diterpenes
  作者：Hannes Helmboldt、Julia Rehbein、Martin Hiersemann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.171

  日期：2004.1

  The enantioselective synthesis of the C-14 to C-5 cyclopentane segment of jatrophane diterpenes is reported. An Evans aldol addition, a Horner-Wadsworth-Emmons olefination and a thermal intramolecular carbonylene reaction of an alpha-keto ester served as key C/C-connecting transformations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.