(E)-2-cyclohexylvinyl benzoate | 1256932-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyclohexylvinyl benzoate
• CAS: 1256932-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: NYPHJYFLCHQAEC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 苯甲酸 在 C₂₄H₂₀B^(1-)*C₅₄H₅₀ClNP₄Ru⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-cyclohexylvinyl benzoate 、 (E)-2-cyclohexylvinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [Ru（dppe）2（CH 3 CN）Cl] [BPh 4 ]的合成，结构及其在端基炔烃抗马尔科夫尼科夫加成反应中的催化应用

  摘要：

  [Ru（dppe）2（CH 3 CN）Cl] [BPh 4 ]（1）是由前体络合物[（PPh 3）2 Ru（CH 3 CN）3 Cl] [BPh 4 ]合成的。。该复合物已在结构上进行了表征。已经发现该络合物是将羧酸抗马尔科夫尼科夫加成至炔烃的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.017

文献信息

• Ligand‐Controlled Regio‐ and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids Onto Terminal Alkynes Catalyzed by Carbonylruthenium(0) Complexes
  作者：Sze Tat Tan、Wai Yip Fan

  DOI：10.1002/ejic.201000579

  日期：2010.10

  alkynes was catalyzed by mononuclear ruthenium(0) complexes to give enol esters in high yields. By using ligands with different electronic properties, product selectivity was achieved. E-enol esters were preferentially produced when tricarbonyl(η 4 -diene)ruthenium complexes were used; while geminal enol esters were produced when tricarbonylbis(phosphane)-ruthenium complexes were used.

  羧酸在末端炔烃上的加成由单核钌（0）配合物催化，以高产率得到烯醇酯。通过使用具有不同电子特性的配体，实现了产物选择性。当使用三羰基（η 4 -二烯）钌配合物时，E-烯醇酯优先产生；当使用三羰基双（膦）-钌配合物时，会产生孪晶烯醇酯。
• Ligand and Substrate Effects on Regio‐ and Stereoselective Ru(II)‐Catalyzed Hydroacyloxylations to Vinylic Esters
  作者：Paul A. Beasley、Frank E. McDonald

  DOI：10.1002/adsc.202301222

  日期：2024.2.20

  Two Ru(II)-catalytic systems were developed for anti-Markovnikov regioselective hydroacyloxylations of terminal alkynes to vinylic esters. [Ru(NCCH3)6][(BF4)2] favors (E)-vinylic ester products with arylacetylenes and select carboxylic acids, whereas a Ru scorpionate complex with two electron-withdrawing ligands favors (Z)-vinylic ester isomers.

  开发了两种 Ru(II) 催化系统，用于末端炔烃向乙烯基酯的反马尔可夫尼科夫区域选择性加氢酰氧基化。[Ru(NCCH3)6][(BF4)2]有利于与芳基乙炔和选择的羧酸形成(E)-乙烯基酯产物，而具有两个吸电子配体的Ru蝎形络合物有利于(Z)-乙烯基酯异构体。