(S)-(7-(trifluoromethyl)chroman-3-yl)methanol | 1493853-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(7-(trifluoromethyl)chroman-3-yl)methanol
• 英文别名: [(3S)-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]methanol
• CAS: 1493853-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: VIRPRDCKRGJJQE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-2-碘-4-三氟甲基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 [4'-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-(7-(trifluoromethyl)chroman-3-yl)methanol 、 (R)-(7-(trifluoromethyl)chroman-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular O-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols

  摘要：

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol402911y

文献信息

• Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular <i>O</i>-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2<i>H</i>-chromen-3-yl)methanols
  作者：Wenqiang Yang、Jiajie Yan、Yan Long、Shasha Zhang、Jianguang Liu、Youlin Zeng、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol402911y

  日期：2013.12.6

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.