ethyl 2-chloro-5-fluoro-[2-(14)C]nicotinate | 1316084-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-chloro-5-fluoro-[2-(14)C]nicotinate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-5-fluoro(214C)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1316084-79-3
• 化学式: C₈H₇ClFNO₂
• 分子量: 205.589
• InChiKey: ZCQJBYHGMYTQAO-WGGUOBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-5-fluoro-[2-(14)C]nicotinate 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoro-[2-(14)C]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs

  摘要：

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1887
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-ethyl 2-[(14)C]cyano-5-(dimethylamino)-4-fluoro-penta-2,4-dienoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-chloro-5-fluoro-[2-(14)C]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs

  摘要：

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1887