(1R,2S,3R,4R,5R)-5-ethyl-2,4-dinitro-3-phenylcyclohexanol | 1007346-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-5-ethyl-2,4-dinitro-3-phenylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-5-ethyl-2,4-dinitro-3-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1007346-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: XZOORSMTUAXCRU-DKTYCGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 (1,3-dinitropropan-2-yl)benzene 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-ethyl-2,4-dinitro-3-phenylcyclohexanol 、 (1R,2S,3R,4R,5R)-5-ethyl-2,4-dinitro-3-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  如何在一个反应​​中形成五个连续的立体中心：五取代环己烷的不对称有机催化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704454

文献信息

• Asymmetric Anion−π Catalysis of Iminium/Nitroaldol Cascades To Form Cyclohexane Rings with Five Stereogenic Centers Directly on π-Acidic Surfaces
  作者：Le Liu、Yoann Cotelle、Alyssa-Jennifer Avestro、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.6b04936

  日期：2016.6.29

  Anion-π interactions have been introduced to catalysis only recently, and evidence for their significance is so far limited to one classical model reaction in enolate and enamine chemistry. In this report, asymmetric anion-π catalysis is achieved for the first time for a more demanding cascade process. The selected example affords six-membered carbocycles with five stereogenic centers in a single step

  阴离子-π 相互作用最近才被引入催化，迄今为止，其重要性的证据仅限于烯醇和烯胺化学中的一种经典模型反应。在本报告中，首次实现了不对称阴离子-π 催化，用于要求更高的级联过程。选定的例子在一步中从非手性和非环状底物提供了具有五个立体中心的六元碳环。速率、产率、转化率、非对映选择性和对映选择性与传统催化剂相当。速率和立体选择性随着新型阴离子-π 催化剂的 π-酸性而增加。通过硝酸盐抑制获得对催化中阴离子-π相互作用的进一步支持。作为立体级联反应的一部分，