2-(trimethylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 280550-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 280550-73-4
• 化学式: C₁₁H₂₄BBrO₂Si
• 分子量: 307.111
• InChiKey: GXKYAJDXZJGVSV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 trimethyltin radical 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼酸取代基对相邻和邻近自由基中心的形成和反应性的影响

  摘要：

  通过从 1-溴烷基二氧杂硼烷（硼酸酯）中提取溴、添加到硼酸乙烯酯以及从烷基二氧杂硼烷中提取氢并通过 EPR 光谱观察，可以生成含有 α-硼酸酯取代基的自由基。不对称取代的 α-硼酸酯自由基在其低温光谱中显示出选择性谱线加宽，从中发现关于 •CH2-B(OR')OR 键的内旋障碍为 3 ± 1 kcal mol-1。使用势垒高度和键离解能之间的经验关系导致 BDE[(RO)2BCH2-H] = 98.6 kcal mol-1。叔丁氧基自由基从 2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane 夺氢的速率常数是根据竞争性 EPR 和产品研究确定的，发现相对较小，与未活化的速率常数相当甲基。发现从双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）甲烷中提取氢极其困难。α-硼酸盐自由基的结构和能量...

  DOI：

  10.1021/ja9944812
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼酸取代基对相邻和邻近自由基中心的形成和反应性的影响

  摘要：

  通过从 1-溴烷基二氧杂硼烷（硼酸酯）中提取溴、添加到硼酸乙烯酯以及从烷基二氧杂硼烷中提取氢并通过 EPR 光谱观察，可以生成含有 α-硼酸酯取代基的自由基。不对称取代的 α-硼酸酯自由基在其低温光谱中显示出选择性谱线加宽，从中发现关于 •CH2-B(OR')OR 键的内旋障碍为 3 ± 1 kcal mol-1。使用势垒高度和键离解能之间的经验关系导致 BDE[(RO)2BCH2-H] = 98.6 kcal mol-1。叔丁氧基自由基从 2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane 夺氢的速率常数是根据竞争性 EPR 和产品研究确定的，发现相对较小，与未活化的速率常数相当甲基。发现从双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）甲烷中提取氢极其困难。α-硼酸盐自由基的结构和能量...

  DOI：

  10.1021/ja9944812