4-(氯乙酰基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 | 22178-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-(氯乙酰基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
• 中文别名: 4-(氯乙酰基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-4-yl)ethanamide；N-Chloracetyl-3,4-dihydro-(2H)-1,4-benzoxazin；4-chloroacetyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine；4-(Chloroacetyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；2-chloro-1-(2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)ethanone
• CAS: 22178-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: DPXJXQYTQBUEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯乙酰基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-4-yl)-2-{4-[3-(5-fluoro-1H-3-indolyl)-propyl]-1-piperazinyl}ethanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素转运蛋白、多巴胺 D2 受体和毛-A 酶的新型吲哚衍生物的合成、对接、3-D-Qsar 和生物测定：寻找潜在的多靶点定向配体

  摘要：

  2,3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基)-2-{4-[3-(1H-3吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺的一系列27种化合物, 系列 I：7(a-o) 和 (2-{4-[3-(1H-3-吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺)-N-(2-吗啉-4-基-乙基)-氟化苯甲酰胺系列 II：13(a-l) 被合成并评估为针对多巴胺 D2 受体、血清素转运蛋白 (SERT) 和单胺氧化酶-A (MAO-A) 的新型多靶标配体，用于治疗重度抑郁症障碍（MDD）。所有测定的化合物都显示出纳摩尔范围内的 SERT 亲和力，其中五个显示出 5 到 10 nM 的 Ki 值。化合物 7k (Ki = 5.63 ± 0.82 nM) 和 13c (Ki = 6.85 ± 0.19 nM) 表现出最高的效力。D2 的亲和力范围从微摩尔到纳摩尔，而 MAO-A 抑制更为离散。尽管如此，化合物 7m 和 7n 显示出对纳摩尔范围内的

  DOI：

  10.3390/molecules25204614
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(氯乙酰基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶嗪核心的潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了扩大可用作治疗阿尔茨海默病的药理学工具的化合物的结构多样性，我们合成并评估了一系列用于潜在人类乙酰胆碱酯酶的新型吲哚-苯并恶嗪酮（家族 I）和苯并恶嗪-芳基哌嗪衍生物（家族 II） (hAChE) 抑制特性。最活跃的化合物 7a 和 7d 显示出有效的抑制特性，Ki 值分别为 20.3 ± 0.9 μM 和 20.2 ± 0.9 μM。动力学抑制试验显示受试化合物对 AChE 具有非竞争性抑制作用。根据我们的对接研究，两个系列（家族 I 和 II）中最活跃的化合物显示出与多奈哌齐相似的结合模式，并与相同的残基相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800024

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZOXAZINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] BENZOXAZINE SUBSTITUÉE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：J DAVID GLADSTONE INST A TESTAMENTARY TRUST ESTABLISHED UNDER THE WILL OF J DAVID GLADSTONE

  公开号：WO2015106025A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to compounds including but not limited to of any one of formulas Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, IIIb, and IV to VI, VIIa, VIIb, VIIIa, VIIIb and VIIIc as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  本发明涉及包括但不限于以下任一式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、以及IV至VI、VIIa、VIIb、VIIIa、VIIIb和VIIIc的化合物，以及其互变异构体和/或药学上可接受的盐、组合物和使用方法。
• SUBSTITUTED BENZOXAZINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：THE J. DAVID GLADSTONE INSTITUTES, A TESTAMENTARY TRUST ESTABLISHED UNDER THE WILL OF J. DAVID GLAD

  公开号：US20160326123A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds including but not limited to of any one of formulas Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, IIIb, and IV to VI, VIIa, VIIb, VIIIa, VIIIb and VIIIc as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  本发明涉及包括但不限于以下任一式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb和IV至VI、VIIa、VIIb、VIIIa、VIIIb和VIIIc的化合物，以及其互变异构体和/或药用可接受的盐、组合物和使用方法。
• Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 1: Identification and structure–activity relationships
  作者：He Zhao、Andrew Thurkauf、Xiaoshu He、Kevin Hodgetts、Xiaoyan Zhang、Stanislaw Rachwal、Renata X. Kover、Alan Hutchison、John Peterson、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Renee Primus、Jan W.F. Wasley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00655-8

  日期：2002.11

  Optimization of the lead compound 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 1 by systematic structure-activity relation (SAR) studies lead to two potent compounds 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 2n and 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 7b. Their related synthesis was

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。
• Spiro-linked pyrrolidine-2,5-diones and process for their preparation
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0147805A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  The invention provides a novel spiro-linked pyrrolidine-2,5-dione of the formula;- wherein X1 and X2 each independently represent a hydrogen, a halogen atom, a lower alkyl or lower alkoxy group; Y is a methylene group, oxygen or sulfur atom; R1, R2, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or forming a benzene ring together with their adjacent carbon atoms; the base salts thereof with pharmaceutically acceptable cations, and processes for their manufactures. The compounds of formula [I] useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for treatment of chronic diabetic complications are also disclosed.

  本发明提供了一种新颖的螺联吡咯烷-2,5-二酮，其式如下 其中X1和X2各自独立地代表氢、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基；Y是亚甲基、氧原子或硫原子；R1、R2、R3和R4各自独立地代表氢原子、低级烷基或与其相邻碳原子一起形成苯环；其与药学上可接受的阳离子的基盐及其制造工艺。 还公开了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂的式[I]化合物。
• Substituted benzoxazine and related compounds
  申请人：THE J. DAVID GLADSTONE INSTITUTES, A TESTAMENTARY TRUST ESTABLISHED UNDER THE WILL OF J. DAVID GLADSTONE

  公开号：US10087151B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The present invention relates to compounds including but not limited to of any one of formulas Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, IIIb, and IV to VI, VIIa, VIIb, VIIIa, VIIIb and VIIIc as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  本发明涉及的化合物包括但不限于本文所述的式 Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb 和 IV 至 VI、VIIa、VIIb、VIIIa、VIIIb 和 VIIIc 中的任意一种及其同系物和/或药学上可接受的盐、组合物及其使用方法。