3-hexyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one | 113290-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-hexyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-n-hexyl-6-methylquinazolin-4-one；3-hexyl-6-methylquinazolin-4-one
• CAS: 113290-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: ATXCSFCFJOMTAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  391.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hexyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Miller, John F.; Bryant, Robert D., Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 8, p. 1747 - 1752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of antifungal benzoheterocyclic derivatives by scaffold hopping
  作者：Chunquan Sheng、Xiaoying Che、Wenya Wang、Shengzheng Wang、Yongbing Cao、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.075

  日期：2011.5

  CYP51 inhibitor, scaffold hopping was used to design structurally diverse new compounds and expand the structure–activity relationships of the lead structure. Five kinds of scaffolds, namely benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, quinazolin-4-one and carboline, were chosen for synthesis. In vitro antifungal activity data and results from molecular docking revealed that the scaffold was important for

  侵袭性真菌感染的发生率和相关死亡率急剧增加。尽管唑类是一线抗真菌剂，但交叉耐药性和肝毒性是它们的两个主要限制。新型非唑类铅化合物的发现将有助于克服这些问题。根据我们先前报道的苯并吡喃非唑CYP51抑制剂，使用脚手架跳跃来设计结构多样的新化合物并扩展前导结构的构效关系。选择了五种支架，即苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑，喹唑啉-4-酮和咔啉。体外抗真菌活性数据和分子对接的结果表明，支架对抗真菌活性很重要。
• GUPTON, J. T.;MILLER, J. F.;BRYANT, R. D.;MALONEY, P. R.;FOSTER, B. S., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1747-1752
  作者：GUPTON, J. T.、MILLER, J. F.、BRYANT, R. D.、MALONEY, P. R.、FOSTER, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Gupton, John T.; Miller, John F.; Bryant, Robert D., Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 8, p. 1747 - 1752
  作者：Gupton, John T.、Miller, John F.、Bryant, Robert D.、Maloney, Patrick R.、Foster, Bruce S.

  DOI：——

  日期：——