(3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)azetidin-2-one | 1064162-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 1064162-69-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: VJHFNFHMXFFSDB-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)azetidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-oxoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-(4-methoxybenzyl)azetidin-2-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以40%的产率得到(3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006