2-(4-methylphenyl)-5-cyanobenzo[b]furan | 50618-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-cyanobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 50618-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: HPJRJABFBGFKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.054 g的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-cyanobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  A concise route to functionalized benzofurans directly from gem-dibromoalkenes and phenols

  摘要：

  已经开发了一种从gem-二溴代烯烃和酚直接在钯催化条件下构建苯并呋喃基团的串联策略。

  DOI：

  10.1039/c5ra13213d

文献信息

• 2-Substituted Benzo[b]furans from (E)-1,2-Dichlorovinyl Ethers and Organoboron Reagents: Scope and Mechanistic Investigations into the One-Pot Suzuki Coupling/Direct Arylation
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1002/ejoc.201000787

  日期：2010.10

  phenols, boronic acids or other organoboron reagents, and trichloroethylene. The overall process requires only two synthetic steps, with the key step being a one-pot sequential Suzuki cross-coupling/direct arylation reaction. The method tolerates many useful functional groups and does not require the installation of any other activating functionality. The modular nature of the process permits the rapid

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。
• US3974144A
  申请人：——

  公开号：US3974144A

  公开（公告）日：1976-08-10
• A concise route to functionalized benzofurans directly from gem-dibromoalkenes and phenols
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra13213d

  日期：——

  A tandem strategy for the construction of benzofuran motifs has been developed directly from gem-dibromoalkenes and phenols under palladium-catalyzed conditions.

  已经开发了一种从gem-二溴代烯烃和酚直接在钯催化条件下构建苯并呋喃基团的串联策略。