3β,17β-dihydroxyandrostan-4-en-6-one | 140421-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-dihydroxyandrostan-4-en-6-one
• 英文别名: 3β,17β-dihydroxyandrost-4-en-6-one；3β,17β-dihydroxyandrost-4-ene-6-one；3b,17b-dihydroxyandrost-4-ene-6-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 140421-62-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: WMFPOMJJFBYHNU-NAWYTOPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-dihydroxyandrostan-4-en-6-one 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-17β-hydroxy-6-hydroxyiminoandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Kumaresan, Sudalaiyandi; Tan, Liat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-6-dehydro-testosteron 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3β,17β-dihydroxyandrostan-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型强效Na +，K + -ATPase抑制剂，它们是5α，14α-雄烷骨架的正性变力性化合物。

  摘要：

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm030830y

文献信息

• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。
• Modified aromatase inhibitors having improved bioavailability
  申请人：Kneller W. Bruce

  公开号：US20050203074A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to the modification of 3-beta-hydroxyandrost-4-ene-6,17-dione (“3-OHAT”) and its metabolites/derivatives at either the 3 rd or 17 th carbon or 3 rd and 17 th carbons with various ethers and/or esters and to the modification of 3-beta-hydroxyandrost-4-ene-6,17-dione (“3-OHAT”) and its metabolites/derivatives at carbon 6 with a methyl, methoxy, methylene, hydroxymethylene or acetoxy functional group to improve and increase the oral bioavailability and/or plasma half life and/or efficacy in mammals.

  本发明涉及对 3-beta-羟基雄甾-4-烯-6,17-二酮（"3-OHAT"）及其代谢物/衍生物在第 3 或 或 碳或 碳或 3 第 和第 17 碳 3-OHAT"）及其代谢物/衍生物的第 6 碳上的甲基、甲氧基、亚甲基、羟甲基或乙酰氧基官能团，以改善和提高哺乳动物的口服生物利用度和/或血浆半衰期和/或药效。
• US8609644B2
  申请人：——

  公开号：US8609644B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• [EN] AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO D'ANDROSTANES ET D'ANDROSTÈNES COMME MÉDICAMENTS CONTRE DES TROUBLES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007118832A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] Compounds of formula (I) wherein:the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na⁺,K⁺-ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle les groupes sont tels que définis dans le descriptif, qui sont utilisés pour la préparation de médicaments pour le traitement de troubles cardio-vasculaires, en particulier l'insuffisance cardiaque et l'hypertension. Les composés sont des inhibiteurs de l'activité enzymatique de Na+, K+-ATPase. On les utilise pour préparer un médicament destiné au traitement d'une maladie provoquée par les effets d'hypertension de l'ouabaïne endogène, par exemple la progression de l'insuffisance rénale dans la maladie rénale polycystique autosomique dominante (ADPKD), l'hypertension prééclamptique et la protéinurie et la progression de l'insuffisance rénal chez les patients présentant des polymorphismes de l'adducine.