N-(2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phenyl)acetamide | 28586-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 28586-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: GBIDENBNRPKVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-(2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯甲酮的不对称转移加氢：利用优化具有挑战性的醇的不对称合成的导向作用。

  摘要：

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01213

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。