1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium bromide | 1197054-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium bromide
• CAS: 1197054-85-5
• 化学式: Br*C₂₆H₃₇N₂O₃Si
• 分子量: 533.581
• InChiKey: VGIROKQGHQNKSE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-5-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole 、 (4-(bromomethyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 乙基溴化镁 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 以35%的产率得到1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929