de-AB-deoxycamptothecin | 43083-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: de-AB-deoxycamptothecin
• 英文别名: 4-ethyl-1,6,7,8-tetrahydro-10H-pyrano[3,4-f]indolizine-3,10(4H)-dione；4-ethyl-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-f]indolizine-3,10-dione；4-ethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-3,10-dione
• CAS: 43083-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LJSZDOHIXFTIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-AB-deoxycamptothecin 在 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of dl-camptothecin and related anticancer drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a012
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3,10-dioxo-1H,3H,4H,6H,7H,8H,10H-pyrano[3,4-f]indolizine-5-carboxylic acid methyl ester 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到de-AB-deoxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of dl-camptothecin and related anticancer drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a012

文献信息

• 一种三环内酯C20位羟基化的制备方法
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN112552307B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种三环内酯C20位羟基化的制备方法，属于有机合成技术领域。在有机胺(例如N‑甲基吗啉、N‑甲基哌啶、2,2,6,6‑四甲基哌啶)、氧化剂(例如空气)和无机碱(例如碳酸铯或碳酸钾)存在下，原料I在有机溶剂中反应，得到20位定向氧化产物II。该定向氧化方法高效清洁，收率高，得到的定向20羟基产物，可通过酶拆分或手性助剂进行拆分或形成差向异构体进行分离得到单一手性异构体产物。
• Synthesis of some DE and CDE ring analogs of camptothecin
  作者：Jacob J. Plattner、Richard D. Gless、Geoffrey K. Cooper、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00917a005

  日期：1974.2
• Concise total syntheses of dl-camptothecin and related anticancer drugs
  作者：Wang Shen、Craig A. Coburn、William G. Bornmann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00055a012

  日期：1993.1