4-(4-fluoro-phenyl)-3-(4-fluoro-phenylamino)-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one | 1146960-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluoro-phenyl)-3-(4-fluoro-phenylamino)-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one
• 英文别名: 3-(4-Fluoroanilino)-4-(4-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-one
• CAS: 1146960-84-0
• 化学式: C₁₄H₉F₂N₃OS
• 分子量: 305.308
• InChiKey: PWWQPAZLUWBFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  414.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硫脲 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-fluoro-phenyl)-3-(4-fluoro-phenylamino)-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of some substituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Arun Gupta、Pradeep Mishra、S.N. Pandeya、Sushil K. Kashaw、Varsha Kashaw、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.015

  日期：2009.3

  A series of new substituted 1,2,4-thiadiazoles were synthesized by appropriate route and screened for anticonvulsant, neurotoxic and sedative-hypnotic activity. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR spectroscopy, 13C NMR and elemental (nitrogen and sulphur) analysis. After i.p. injection of the compounds to mice or rate at doses of 30, 100, and 300 mg/kg, body weights were

  通过适当的途径合成了一系列新的取代的1,2,4-噻二唑，并筛选了其抗惊厥，神经毒性和镇静催眠活性。合成的化合物的结构通过IR光谱，13 C NMR和元素（氮和硫）分析确认。将化合物经腹腔注射给小鼠或以30、100和300 mg / kg的剂量给药后，在0.5和0.5倍后分别在最大电击诱发的癫痫发作（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）诱发的癫痫发作模型中检查体重。 4小时 采用Rotorod法和苯巴比妥诱导的催眠作用增强研究来分别研究神经毒性和镇静催眠活性。0.5h后除4g外的所有化合物均显示出对MES筛选的保护。化合物3a – c，4a – c在100 mg / kg剂量ip时有活性，而其余化合物在300 mg / kg时显示活性。0.5 g后，除3 g外，所有14种化合物均显示出100和300 mg / kg的神经毒性。化合物3b和4b在4小时后显示NT。两种化合物3b和4g的 睡眠时间显着增加（p