8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione | 859849-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione
• 英文别名: 4-Ethyl-4-methoxy-1,6,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine-3,10-dione
• CAS: 859849-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HBHFGJQLXNDOMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.

  DOI：

  10.1021/ol0509641
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.

  DOI：

  10.1021/ol0509641

文献信息

• A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin
  作者：Regan J. Anderson、Gajendra B. Raolji、Alice Kanazawa、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ol0509641

  日期：2005.7.1

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.