8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,4,7-trione | 859849-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,4,7-trione
• 英文别名: 4-ethyl-4-methoxy-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10-trione
• CAS: 859849-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: OJCZDHGYMVHRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,4,7-trione 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.

  DOI：

  10.1021/ol0509641
• 作为产物：
  描述：

  4'-乙基-7'，8'-二氢-4'-羟基-螺[1,3-二氧戊环-2,6'（3'H）-[1H]吡喃并[3,4-f]吲哚嗪]-3′，10′（4′H）-二酮-d5 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.17h， 生成 8-ethyl-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-1,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683

文献信息

• A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin
  作者：Regan J. Anderson、Gajendra B. Raolji、Alice Kanazawa、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ol0509641

  日期：2005.7.1

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.
• Antitumor Agents. V. Synthesis and Antileukemic Activity of E-Ring-Modified (RS)-Camptothecin Analogues.
  作者：Akio EJIMA、Hirofumi TERASAWA、Masamichi SUGIMORI、Satoru OHSUKI、Kensuke MATSUMOTO、Yasuyoshi KAWATO、Megumi YASUOKA、Hiroaki TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.683

  日期：——

  Several E-ring-modified analogues of (RS)-camptothecin were synthesized by total synthesis via Friedländer condensation and evaluated for cytotoxicity and antitumor activity against P388 mouse leukemia cells. Among them, (RS)-20-deoxyamino-7-ethyl-10-methoxycamptothecin (25c) was found to be more active than (RS)-camptothecin (1) in the in vivo assay.

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。