(1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-ylspiro[4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-one | 1607462-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-ylspiro[4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-one
• CAS: 1607462-54-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: YIWSELLRYIQSCW-IKGGRYGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  387.9±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-ylspiro[4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺螺烷酮A和B的总合成

  摘要：

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501050s
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 桧烯 、 1,3-环己二酮 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 以28%的产率得到(1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-ylspiro[4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺螺烷酮A和B的总合成

  摘要：

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501050s

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Spirooliganones A and B
  作者：Lin Wei、Mingxing Xiao、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/ol501050s

  日期：2014.5.16

  The enantioselective syntheses of (−)-spirooliganones A and B have been accomplished in eight steps from commercially available starting materials. Noteworthy transformations include a three-component hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the tetracyclic core of spirooliganones, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a tandem oxidative dearomatization/cyclization to build the oxa-spiro

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。