(2S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxypropanoic acid | 1243724-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1243724-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DPSBDERXBCWQSR-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 (2S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxypropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排和中继闭环烯烃复分解的Armatol F BC环立体选择性构建的模型研究

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.103
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴丙酸 、 (2R,3S)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(2S)-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排和中继闭环烯烃复分解的Armatol F BC环立体选择性构建的模型研究

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.103

文献信息

• Model studies for the stereoselective construction of the BC-ring of armatol F based on Ireland-Claisen rearrangement and relay ring-closing olefin metathesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Keita Tanaka、Yasushi Katagiri、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.103

  日期：2010.8

  triterpene, has a fused tricyclic ether moiety (BCD-ring) with an unusual cis ring junction at C18–C19 between the C- and D-rings. En route to the total synthesis of armatol F, the stereoselective construction of the C18 and C19 stereocenters by Ireland-Claisen rearrangement and the formation of the C-ring by relay ring-closing olefin metathesis were established through the synthesis of monocyclic (C-ring)

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。