5-(2-chlorophenyl)amino-1H-tetrazole | 261943-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)amino-1H-tetrazole
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2H-tetrazol-5-amine
• CAS: 261943-61-7
• 化学式: C₇H₆ClN₅
• 分子量: 195.611
• InChiKey: IBFYAQZAKOEJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)amino-1H-tetrazole 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine 生成 5-(2-chlorophenyl)amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a024

文献信息

• Fabrication, characterization and structure activity relationship of Co and Mn encapsulated on magnetic nanocomposite and its application in one-pot tandem synthesis of various tetrazoles and vitamin K3
  作者：Fatemeh Ashouri、Ali Reza Faraji、Zahra Hekmatian、Alireza Farahanipour

  DOI：10.1007/s11696-022-02099-y

  日期：2022.6

  AAS, ICP-OES, BET, CHN elemental analysis, SEM, TEM, DLS, EDX, TGA, VSM, and XPS spectroscopy. The well-prepared magnetically recoverable nanocomposites were used in the synthesis of a wide derivatives of α-hydrazino tetrazoles (α-HyT), ferrocenyltetrazoles (FcT), arylaminotetrazoles (ArAT) and also vitamin K3. Besides, the effect of operating parameters, such as the amount of catalyst, nature of

  考虑到维生素 K 3的重要性在商业宠物食品、兽药、家禽和一些猪饲料以及制药、医药、化学、石油和军事工业中的四唑衍生物中，设计高效的催化系统是可取的。在此，使用二甲双胍、3-氨基丙基三甲氧基硅烷 (L1) 和 2-氨基乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷 (L2) 设计并构建了四种钴和锰的磁性纳米复合材料 (MNC)，作为一种高效且可控的催化体系。合成的纳米复合材料通过 FT-IR、AAS、ICP-OES、BET、CHN 元素分析、SEM、TEM、DLS、EDX、TGA、VSM 和 XPS 光谱进行了充分表征。精心制备的磁性可回收纳米复合材料用于合成 α-肼基四唑 (α-HyT)、二茂铁基四唑 (FcT)、芳基氨基四唑 (ArAT) 和维生素 K 的广泛衍生物3 . 此外，还研究了催化剂用量、溶剂性质、温度和反应时间、金属性质、链长和接头疏水性等操作参数对合成纳米催化剂催化效率的影响。获得最佳催化
• l-Proline: An Efficient Organocatalyst for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles via [3+2] Cycloaddition of Nitriles and Sodium Azide
  作者：Vikas Telvekar、Saket Bhagat

  DOI：10.1055/s-0036-1591534

  日期：2018.4

  A simple and efficient route for the synthesis of a series of 5-substituted 1H-tetrazoles using l -proline as a catalyst from structurally diverse organic nitriles and sodium azide is reported. The prominent features of this environmentally benign, cost effective, and high-yielding l -proline-catalyzed protocol includes simple experimental procedure, short reaction time, simple workup, and excellent

  报道了使用 l-脯氨酸作为催化剂从结构多样的有机腈和叠氮化钠合成一系列 5-取代 1H-四唑的简单有效的途径。这种环境友好、成本效益高且产率高的 l-脯氨酸催化方案的突出特点包括简单的实验程序、较短的反应时间、简单的后处理和优异的产率，使其成为危险的路易斯酸催化方法的更安全、更经济的替代方案。该协议已成功应用于广泛的基材，包括脂肪族和芳基腈、有机硫氰酸盐和氰胺。
• Magnetic chitosan-copper nanocomposite: A plant assembled catalyst for the synthesis of amino- and N-sulfonyl tetrazoles in eco-friendly media
  作者：Narjes Motahharifar、Mahmoud Nasrollahzadeh、Asghar Taheri-Kafrani、Rajender S. Varma、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115819

  日期：2020.3

  A greener, cost efficient and simple method is described to prepare copper nanoparticles (NPs) immobilized on the magnetic chitosan (one of the more versatile polysaccharides) using Euphorbia falcata leaf extract as reducing/stabilizing agent. The prepared catalyst (Cu NPs@Fe3O4-chitosan) was authenticated by field emission scanning electron microscope (FESEM), X-ray diffraction (XRD), transmission

  描述了一种绿色环保，经济高效且简单的方法，该方法使用大戟叶提取物作为还原剂/稳定剂，制备了固定在磁性壳聚糖（功能更广泛的多糖之一）上的铜纳米颗粒（NPs）。通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X对所制备的催化剂（Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖）进行鉴定射线光谱（EDS），热重/衍生热重（TG / DTG），振动样品磁力计（VSM）和元素映射。TEM分析表明，在球形壳磁性壳聚糖上形成了平均粒径在5-10 nm范围内的Cu NPs。Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖被用作新的催化剂，通过各种仲或叔氰胺与叠氮化钠在水中在回流条件下反应，合成不同的四唑。该催化剂的一些有益特征是易于通过外部磁场分离，适度的反应条件，低成本和可重复使用性。
• Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum(III) hydrogensulfate as an effective catalyst
  作者：Ferydoon Khamooshi、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.008

  日期：2010.8

  Abstract An efficient and simple method for the preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using aluminum(III) hydrogensulfate (Al(HSO4)3) as an effective heterogeneous catalyst from secondary arylcyanamides. Generally, when the substitution in arylcyanamide is strongly electron-withdrawing the position of equilibrium would shift toward the isomer

  摘要报道了以硫酸铝（III）（Al（HSO4）3）为有效多相催化剂制备5-芳基氨基-1H-四唑和1-芳基-5-氨基-1H-四唑衍生物的简便方法。来自仲芳基氰酰胺。通常，当芳基氰酰胺中的取代强烈吸电子时，平衡的位置将移向1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B）的异构体，并且随着取代基的电子给体的增加，平衡的位置转移到5-芳基氨基-1H-四唑（A）的异构体上。本方法学具有几个优点，例如优异的收率，较短的反应时间，易于后处理和较绿的条件。
• Chitosan supported 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol ionic liquid copper(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of arylaminotetrazoles
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Narjes Motahharifar、Zahra Nezafat、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117398

  日期：2021.11

  solvent. The experimental results indicated that the type of substituents on arylcyanamides could affect the type of products (A or B isomer). The arylcyanamides with electron withdrawing and donating groups can produce isomer A (5-arylamino-1H-tetrazole) and isomer B (1-aryl-5-amino-1H-tetrazole), respectively. In addition, CS@Tet-IL-Cu(II) can be reused five times with no noteworthy loss of performance

  以壳聚糖为线性多糖和离子液体，通过一种简单的方法制备了可回收的功能杂化催化剂。在这项工作中，研究了壳聚糖负载的 1-苯基-1H-四唑-5-硫醇离子液体铜 （II） 络合物 （CS@Tet-IL-Cu（II）） 的合成。使用 XRD、EDS、元素映射、STEM、FT-IR、TG/DTA、ICP-MS 和 TEM 分析对合成的 CS@Tet-IL-Cu（II） 进行表征。CS@Tet-IL-Cu（II） 作为一种有效的新型催化剂，通过芳基氰胺和 NaN3 在 DMF 溶剂中的环加成反应合成芳基氨基四唑。实验结果表明，芳基氰胺上的取代基类型会影响产物的类型（A 或 B 异构体）。具有吸电子基团和供体基团的芳基氰胺可分别生成异构体 A（5-芳基氨基-1H-四唑）和异构体 B（1-芳基-5-氨基-1H-四唑）。此外，CS@Tet-IL-Cu（II） 可以重复使用 5 次，而不会造成明显的性能损失。