9-benzyl-9H-fluoren-2-amine | 727415-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-benzyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 9-benzyl-fluoren-2-ylamine
• CAS: 727415-06-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: NOQBTXLVXPEMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-9H-fluoren-2-amine 、 硫酸二甲酯 生成 (9-benzyl-fluoren-2-yl)-trimethyl-ammonium; hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Aldehydes with Fluorene and Nirofluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50005a005
• 作为产物：
  描述：

  9-benzylidene-2-nitro-fluorene 在 盐酸 、 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 9-benzyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1952, vol. 34, p. 586,590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Free Ru-Catalyzed Direct sp³ C–H Alkylation of Fluorene Using Alcohols
  作者：Moseen A. Shaikh、Sandip G. Agalave、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02913

  日期：2020.2.21

  to excellent isolated yield (26 examples, 50-92% yield), whereas this reaction with secondary alcohols in the absence of any external oxidants furnished the tetrasubstituted alkene as the major product. Furthermore, a base-mediated C-H hydroxylation of the synthesized 9H-fluorene derivatives afforded 9H-hydroxy-functionalized quaternary fluorene derivatives in excellent yield.

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，
• Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. I. Carbon Benzylation. The Preparation of 9-Benzylfluorenes
  作者：Yaër Sprinzak

  DOI：10.1021/ja01583a058

  日期：1956.1