naphtho[1,2-c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 905710-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,2-c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 1,3-dihydro-2-oxa-1-cyclopenta[a]naphthalene；1,3-dihydro-2-oxa-1-cyclopenta[α]naphthalene；1-hydroxy-3H-benzo[g][2,1]benzoxaborole
• CAS: 905710-79-4
• 化学式: C₁₁H₉BO₂
• 分子量: 184.002
• InChiKey: RKVSRXYPRHUVSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  354.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 [Rh(cod)(CI)(CAAC^Cy)] 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到C₁₁H₁₃BO₂
  参考文献：
  名称：

  进入未探索的 3D 化学空间：顺式选择性芳烃氢化合成饱和环硼酸

  摘要：

  使用芳烃氢化方法合成了新的和未开发的饱和环状硼酸。报道了铑催化的顺式选择性氢化的生物学重要分子，包括苯并氧杂硼杂环戊烷、苯并氧杂环戊二烯和苯并氧杂环戊环衍生物。合成分子的实用性表现在它们在生理条件下形成分子间氢键和分子识别的高度趋势。

  DOI：

  10.1002/anie.202206687
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-1-萘)-1,3,2-二噁硼烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 甲氧基胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 naphtho[1,2-c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  萘硼酸酯通过碳正离子光诱导DNA链间交联形成

  摘要：

  双功能芳基衍生物的大多数光诱导DNA交联形成是通过双醌甲基化物。通过双芳基碳化反应进行的DNA交联仍然是一个探索较少的领域。我们设计并合成了一系列萘硼酸盐，它们在紫外线照射下通过碳正离子产生DNA链间交联。在350 nm照射下从萘硼酸盐生成自由基，并通过电子转移进一步转化为碳正离子。使用正交陷阱，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和甲氧胺确定自由基的活化机理，这些陷阱与自由基或碳阳离子反应，但不能同时与两者发生反应。这代表了通过双芳基衍生物生成的碳正离子形成光诱导的DNA交联形成的新例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201601504

文献信息

• Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis
  作者：Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Tsutomu Akama、Agnes Lau、Huchen Zhou、Vincent Hernandez、Weimin Mao、M. R. K. Alley、Virginia Sanders、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm0603724

  日期：2006.7.1

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.