ethyl 3-[3-(2-furyl)-1,4-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]propynoate | 1169977-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-[3-(2-furyl)-1,4-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]propynoate
• CAS: 1169977-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: JHSCLBQDRXJYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-ol 、 3-溴丙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到ethyl 3-[3-(2-furyl)-1,4-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]propynoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甲基呋喃[3,2- b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.091

文献信息

• The synthesis of 3-hydroxymethylfuro[3,2-b]naphtho[2,3-d]furan-5,10-dione, a novel metabolite isolated from Crescentia cujete
  作者：Linda B. Nielsen、Riskiono Slamet、Dieter Wege

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.091

  日期：2009.6

  steps involve a tandem intramolecular Diels–Alder/reverse Diels–Alder reaction sequence. Thus 3-(2-furyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-ol was treated with ethyl 3-bromopropiolate, and without isolation, the resulting acetylenic ether was heated in the presence of 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine. Intramolecular addition of the pendant acetylenic chain to the furan ring followed by cycloaddition of

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。