2-(2-morpholinoethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 69408-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-morpholinoethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 3-nitro-N-(2-morpholinylethyl)-1,8-naphthalimide；2-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-5-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-2-(N-morpholino)-ethyl-3-nitro-1,8-naphthalimide；2-(2-Morpholin-4-ylethyl)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 69408-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅
• 分子量: 355.35
• InChiKey: MQBIIGAYEJQXCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  573.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-morpholinoethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 tricarbonylchloro(glycinate)ruthenium(II) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到N-[1-morpholinoethyl]-3-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中一氧化碳成像的新型溶酶体靶向开启荧光探针

  摘要：

  基于萘二甲酰亚胺荧光团设计并合成了可靶向溶酶体的荧光探针LysoFP-NO 2，该探针可通过将硝基转化为乙酰氨基酚而选择性检测HEPES缓冲液（pH 7.4、37°C​​）中的一氧化碳（CO）。氨基官能化的系统中的CO。LysoFP-NO存在2触发的“接通”荧光响应于CO与超过75倍的荧光强度的同时增加。该反应对各种相关的反应性氮，氧和硫具有选择性。而且，该探针是监测活细胞（MCF7）细胞内CO变化的有效候选者，荧光信号特异性地定位在溶酶体区室中。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b05331
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(morpholino)ethyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以96.5%的产率得到2-(2-morpholinoethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种1,8-二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法

  摘要：

  一种1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、将1,8‑二取代萘系稠环芳烃与副族金属硝酸盐溶于有机溶剂中，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物。本方法的产品收率93％～96％，产品纯度98％～99.5％。本发明与现有技术相比，具有产品收率和纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。

  公开号：

  CN110041203A

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• Nitro reduction-based fluorescent probes for carbon monoxide require reactivity involving a ruthenium carbonyl moiety
  作者：Zhengnan Yuan、Xiaoxiao Yang、Ladie Kimberly De La Cruz、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c9cc08296d

  日期：——

  (CO-RMs) were able to turn on the fluorescence while pure CO gas and CO from other sources did not turn-on the probe in the absence of ruthenium. Further experiments with different ruthenium complexes indicate that the reduction of arylnitro group requires the ruthenium carbonyl complex as an essential ingredient. As further confirmation, we also conducted the reduction of the nitro group in a p-nitrobenzamide

  最近，已经报道了几种基于芳基硝基的荧光CO探针。该设计基于CO还原芳基硝基以开启荧光的能力。在这项工作中，我们评估了三种基于出版arylnitro荧光CO探针，即响应COFP，LysoFP-NO 2，和NIR-CO来自各种来源的二氧化碳。我们发现只有基于钌的CO释放分子（CO-RM）能够打开荧光，而在没有钌的情况下，纯CO气体和其他来源的CO不会打开探针。用不同的钌络合物进行的进一步实验表明，芳基硝基的还原需要羰基钌络合物作为基本成分。为了进一步证实，我们还进行了对硝基苯甲酰胺化合物中硝基的还原，并得出了相同的结论。这样，COFP和相关的基于arynitro探针都能够感CORM-2和CORM-3，但通常不是一氧化碳。我们的发现还表明，在将来评估新的CO探头时，需要使用各种来源的CO。
• Fernandez Brana; Martinez Sanz; Castellano, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 207 - 212
  作者：Fernandez Brana、Martinez Sanz、Castellano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRANA M. F.; SANZ A. M.; CASTELLANO J. M.; ROLDAN C. M.; ROLDAN C., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 3, 207-212,
  作者：BRANA M. F.、 SANZ A. M.、 CASTELLANO J. M.、 ROLDAN C. M.、 ROLDAN C.

  DOI：——

  日期：——
• US4204063A
  申请人：——

  公开号：US4204063A

  公开（公告）日：1980-05-20