(3E)-4-methyl-hex-3-en-5-yn-1-ol | 161645-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E)-4-methyl-hex-3-en-5-yn-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-hex-3-en-5-yn-1-ol；(E)-4-methylhex-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 161645-20-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: VAKGGRVYIDBZPU-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.9247 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-methyl-hex-3-en-5-yn-1-ol 在 氢气 作用下， 生成 4-甲基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 951 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-tributylstannylpent-3-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3E)-4-methyl-hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐重排和苯乙烯基转移的研究：在去环氧罗沙霉素的苯乙烯基二烯C 10 –C 15片段的立体和对映体合成中的应用

  摘要：

  以高收率对α-（氨基甲酰氧基）烯基锡烷4进行金属化物重排，以通过烷基转移制备（±）-8a和（±）-8b，但当尝试用苯乙烯淬灭后用苯乙烯基和苯乙烯基乙烯基转移得到10ab和1ab时失败。。在我们优化了模型研究的二氢呋喃13的条件后，二氢呋喃19可以传递铜酸盐重排，甲基化后导致苯乙烯基衍生物10和苯乙烯基二烯1丰产。设想了通过使用（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯11的Stille Pd（0）偶联反应来合成苯乙烯基二烯的第二种方法。一种有效的方法是通过对烯炔（±）-24进行锡烷基化，从而以高收率和较高的区域和立体控制得到预期的锡烷基二烯（±）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00315-8