N-(2-allylphenyl)benzenesulfonamide | 108714-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-prop-2-enylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 108714-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: FBRDQQDYQLTIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allylphenyl)benzenesulfonamide 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  汞（OTf）2-联苯胺催化的对映选择性苯胺磺酰胺烯丙醇环化

  摘要：

  手性配体：Hg（OTf）2催化苯胺磺酰胺烯丙醇的环化反应；通过使用手性BINAPHANE配体，该反应可得到高收率和出色的对映选择性的2-乙烯基二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001656
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylenes 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-allylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联

  摘要：

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja211272v

文献信息

• Synthesis of Benzofuran and Indole Derivatives Catalyzed by Palladium on Carbon
  作者：Anatoli Savvidou、Dimitrios IoannisTzaras、Giorgos S. Koutoulogenis、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201900577

  日期：2019.6.30

  A cheap, easy‐to‐execute and sustainable synthetic methodology for the synthesis of indoles and benzofurans was developed utilizing Pd/C as the promoter. A great variety of substituted ortho‐allyl anilines or phenols were utilized, leading to products in moderate yields. Recycling of the catalyst up to five times has been achieved.

  利用Pd / C作为促进剂，开发了一种廉价，易于执行且可持续的合成吲哚和苯并呋喃的合成方法。大量使用了取代的邻烯丙基苯胺或苯酚，从而使产品收率适中。催化剂的再循环达到了五次。
• Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines
  作者：Hong-Yu Zhang、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc10267c

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of various phosphorated indolinesviaa copper-catalyzed radical cascade cyclization reaction has been developed.

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。
• Efficient Copper-Catalyzed Direct Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Diverse Nitrogen-Based Nucleophiles
  作者：Jin-Shun Lin、Ya-Ping Xiong、Can-Liang Ma、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201303387

  日期：2014.1.27

  A mild, convenient, and step‐economical intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes with a variety of electronically distinct, nitrogen‐based nucleophiles in the presence of a simple copper salt catalyst, in the absence of extra ligands, is described. Many different nitrogen‐based nucleophiles (e.g., basic primary aliphatic and aromatic amines, sulfonamides, carbamates, and ureas)

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。
• Enantioselective Synthesis of 2-Bromomethyl Indolines via BINAP(S)-Catalyzed Bromoaminocyclization of Allyl Aniline
  作者：Sheng-Nan Yu、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700106

  日期：2017.7.17

  An enantioselective bromoamination of allyl aniline with N‐bromosuccinimide (NBS) catalyzed by BINAP(S) (BINAP monosulfide) is described. This protocol could provide a range of chiral 2‐bromomethyl indolines in good to excellent yields with up to 87% ee. Furthermore, the resulting chiral 2‐bromomethyl indolines could be easily converted into synthetically useful chiral building blocks.

  描述了由BINAP（S）（BINAP一硫化物）催化的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对烯丙基苯胺的对映选择性溴化。该方案可以提供一系列手性2-溴甲基吲哚啉，其收率好至极好，ee最高可达87％。此外，所得的手性2-溴甲基吲哚啉可以轻松转化为合成有用的手性结构单元。
• Green Organocatalytic Synthesis of Indolines and Pyrrolidines from Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201601262

  日期：2017.5.2

  efficient 2,2,2‐trifluoroacetophenone‐catalyzed oxidation of alkenes, which utilizes H2O2 as the green oxidant, a novel and sustainable synthesis of indolines and pyrrolidines was developed. This constitutes a cheap, general and environmentally‐friendly protocol for the synthesis of substituted nitrogen‐containing heterocycles. A variety of substitution patterns, both aromatic and aliphatic moieties, are well

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。