[(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 2-methylbutanoate;[(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate | 642-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 2-methylbutanoate;[(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 642-15-9
• 化学式: C56H80N4O18
• 分子量: 1097.2
• InChiKey: JVAINPVOWPBHSW-BBKJQLRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5℃
• 比旋光度：
  D26 +76° (c = 1 in chloroform)
• 沸点：
  620.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2468 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Antimycin A1 是泛醇-细胞色素 c 氧化还原酶的特定电子传递抑制剂。它通过抑制 HIF-1α 激活导致的 VEGF 产生减少来抑制血管生成。

体外研究

Antimycin A，由 Streptomyces 种类产生的一种抗生素，是一种抗菌素，还具有抗真菌、杀虫、驱线虫及杀鱼特性。它能抑制 Bcl-2 和 Bcl-xL 蛋白质，诱导细胞凋亡。

化学性质

Antimycin A1 为白色结晶体，不溶于水但易溶于乙醇，并且极易溶解在丙酮和氯仿中。其熔点分别为：A1 约为 149-150℃；A3 约为 170-171.5℃。A1 在乙醇中的最大吸收波长为226nm 和 320nm，而 A3 在甲醇中的最大吸收波长是225nm 和 320nm。A1 的比旋光度在氯仿中为 [α]26D +76° (1%，氯仿)，A3 为+64.3°(氯仿)。其毒性较低，大鼠经口 LD50 值为 1469mg/kg（A1）。

用途

Antimycin A1 是琥珀酸氧化酶的抑制剂和生物色素系统的电子传递阻断剂，同时也可以作为细胞呼吸抑制剂，并具有抗病毒及抗真菌作用。

生产方法

通过培养链霉菌并经醇提、浓缩制备复合物粗晶体，再利用甲醇：水：四氯化碳：己烷的逆流分配分离技术获得纯品。