2-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthylthio)nicotinic acid | 190596-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthylthio)nicotinic acid
• 英文别名: 2-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 190596-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: CLPADDRUSZOVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2 - (5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthylthio)nicotinate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到2-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthylthio)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfides, sulfoxides and sulfones disubstituted with a

  摘要：

  其中符号的含义在说明书中描述，是RXR类视黄酸受体的选择性激动剂。

  公开号：

  US05672710A1

文献信息

• US5672710A
  申请人：——

  公开号：US5672710A

  公开（公告）日：1997-09-30
• [EN] SULFIDES, SULFOXIDES AND SULFONES DISUBSTITUTED WITH A TETRAHYDRONAPHTHALENYL, CHROMANYL, THIOCHROMANYL OR TETRAHYDROQUINOLINYL AND SUBSTITUTED PHENYL OR HETEROARYL GROUP, HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] SULFURES, SULFOXYDES ET SULFONES DISUBSTITUES AVEC UN GROUPE TETRAHYDRONAPHTALENYLE, CHROMANYLE, THIOCHROMANYLE OU TETRAHYDROQUINOLEINYLE ET UN GROUPE HETEROARYLE OU PHENYLE SUBSTITUE, EXERÇANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DU RETINOÏDE
  申请人：——

  公开号：WO1997016422A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  [EN] Compounds of formula (1) wherein X is S, O, NR' where R' is H or alkyl of 1 to 6 carbons, or X is [C(R1)2]n where n is an integer between 0 and 2; R1 is independently H or alkyl of 1 to 6 carbons; R2 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, F, Cl, Br, I, fluoro substituted alkyl of 1 to 6 carbons, OH, SH, alkoxy of 1 to 6 carbons, or alkylthio of 1 to 6 carbons; R3 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons or F; m is an integer having the value of 0-3; o is an integer having the value of 0-4; p is an integer having the value of 0-2; Y is a phenyl or naphthyl group, or heteroaryl selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolyl and pyrrazolyl, said phenyl and heteroaryl groups being optionally substituted with one or two R2 groups; A is (CH2)q where q is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O, or tri-lower alkylsilyl, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons or (trimethylsilyl)alkyl where the alkyl group has 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, are selective agonists of RXR retinoid receptors.
  [FR] Composés de la formule (1). Dans cette formule, X est S, O, NR' considérant que R' est H ou un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, ou X est [C(R1)2]n considérant que n est un entier entre 0 et 2; R1 est indépendamment H ou un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; R2 est hydrogène, un alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone, F, Cl, Br, I, un alkyle à substitution fluoro de 1 à 6 atomes de carbone, OH, SH, alcoxy de 1 à 6 atomes de carbone, ou alkylthio de 1 à 6 atomes de carbone; R3 est hydrogène, un alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone ou F; m est un entier d'une valeur de 0 à 3; o est un entier d'une valeur de 0 à 4; p est un entier d'une valeur de 0 à 2; Y est un groupe phényle ou naphtyle, ou un hétéroaryle choisi dans le groupe constitué par pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, primidinyle, pyrazinyle, thiazolyle, oxazolyle, imidazolyle et pyrrazolyle, lesdits groupes phényle et hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou deux groupes R2; A est (CH2)q, considérant que q est compris entre 0 et 5, une chaîne alkyle inférieure ramifiée comptant de 3 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle comptant de 3 à 6 atomes de carbone, un alcényle comptant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou deux liaisons doubles, un alcynyle comptant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou deux liaisons triples, et B est hydrogène, COOH ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O, ou un tri-alkylsilyle inférieur, considérant que R7 est un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle comptant de 1 à 5 atomes de carbone, R8 est un groupe alkyle comptant de 1 à 10 atomes de carbone ou un (triméthylsilyle)alkyle dans lequel le groupe alkyle compte de 1 à 10 atomes de carbone, ou un groupe cycloalkyle comptant de 5 à 10 atomes de carbone, ou R8 est phényle ou alkylphényle inférieur, R9 et R10 sont indépendamment hydrogène, un groupe alkyle comptant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle comptant de 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 est alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R12 est alkyle inférieur et R13 est un radical alkyle bivalent comptant de 2 à 5 atomes de carbone. Ces composés se révèlent des agonistes sélectifs des récepteurs RXR de rétinoïde.