octyl α-(diethoxyphosphinyl)acetate | 147318-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: octyl α-(diethoxyphosphinyl)acetate
• 英文别名: Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, octyl ester；octyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 147318-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₉O₅P
• 分子量: 308.355
• InChiKey: MXMDTVDDOYHTLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl α-(diethoxyphosphinyl)acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octyl (E)-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯和醛转化为甲硅烷基烯醇醚中的“同步效应”

  摘要：

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2147
• 作为产物：
  描述：

  1-<(diethoxyphosphinyl)oxy>vinyl octyl ether 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cabezas Jorge A., Oehlschlager Allan C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7523-7525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel oil-soluble fluorinated surfactants via Wittig-Horner reaction
  作者：Ding Zhang、Min Sha、Ping Xing、Renming Pan、Xiangyang Lin、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.053

  日期：2019.3

  In this paper, the synthesis and characterization of novel oil-soluble fluorinated surfactants were reported. Both Wittig and Wittig-Horner reaction were used for constructing the perfluorinated branch-chain structure, and the latter provided a better method through a three-step synthesis route which was easy worked up and low cost. The surface tension of novel products in toluene, n-hexane and nitromethane

  本文报道了新型油溶性氟化表面活性剂的合成与表征。Wittig和Wittig-Horner反应均用于构建全氟支链结构，后者通过三步合成路线提供了一种较好的方法，该方法易于加工且成本低廉。检测了新产品在浓度为0.1 mol / L，0.05 mol / L，0.025 mol / L，0.0125 mol / L，0.00625 mol / L和0 mol / L的甲苯，正己烷和硝基甲烷中的表面张力。这些表面活性剂的表面张力研究表明，它们可以显着降低有机试剂的表面张力。例如，化合物1e在浓度为0.1 mol / L的条件下可将硝基甲烷的表面张力从36.6 mN / m降低至24.2 mN / m，当化合物1a的浓度降低时，甲苯的表面张力从28.0 mN / m降低至22.7 mN / m为0.1mol / L。
• A New Method for the Preparation of 1-Ethynyl Ethers
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00103a059

  日期：1994.12