(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,9-trimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one | 131156-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,9-trimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one
• CAS: 131156-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: PEZNJRYHJZXHDX-CEWVUARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,9-trimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Yadav, J. S.; Rao, C. Srinivas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1211 - 1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective C−C Bond Formation at C-5 of Vinyl Sulfone-Modified Hex-5-enofuranosyl Carbohydrates:  Diversity-Oriented Synthesis of Branched-Chain Sugars and Beyond
  作者：Indrajit Das、Tarun K. Pal、Cheravakkattu G. Suresh、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo062373+

  日期：2007.7.1

  This is the first report on the diastereoselective addition of carbon nucleophiles to vinyl sulfone-modified hex-5-enofuranosides. The stereoelectronic properties of the substituents at the C-3 position and their interactions with the incoming carbon nucleophiles control the diastereoselectivity of addition at the C-5 position, favoring the formation of l-ido derivatives as major products in most of

  这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-5-enofuranosides的第一个报告。C-3位上的取代基的立体电子性质及其与传入的碳亲核试剂的相互作用控制了C-5位上加成的非对映选择性，在大多数研究的情况下，利于形成作为主要产物的I- ido衍生物。本质上，这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中形成立体控制的碳-碳键的新概念是普遍的。通过这种以多样性为导向的合成方法生成的新型Chirons已用于制备各种六呋喃糖基C-5支链糖，双环衍生物，手性纯的烯醛和致密官能化的碳环化合物。
• Rapid access to the synthesis of polysubstituted δ-lactones via tandem stereoselective conjugate addition/α-alkylation of unsaturated 7,3-lactone-α-d-xylofuranose derivative
  作者：Elsie Ramírez、Leticia Quintero、Rosa L. Meza-León、Martha Sosa-Rivadeneyra、Silvano Cruz-Gregorio、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.036

  日期：2013.10
• RAMA, RAO A. V.;YADAV, J. S.;BAO, C. SRINIVAS;CHANDRASEKHAR, S., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1211-1213
  作者：RAMA, RAO A. V.、YADAV, J. S.、BAO, C. SRINIVAS、CHANDRASEKHAR, S.

  DOI：——

  日期：——