(3S)-3-hydroxy-(6S)-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-pyran | 229010-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-(6S)-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-pyran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(3S,6S)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 229010-03-1
• 化学式: C₃₁H₂₈O₉
• 分子量: 544.558
• InChiKey: JVDSQFHQPBTWRL-MEOUGYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-(6S)-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-pyran 在 四氧化锇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-(6S)-6-(β-D-ribofuranosyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷合成“直接连接”的C-二糖

  摘要：

  摘要报道了五种“直接连接”的C-二糖8a-e的合成。吡喃糖苷1的（Et3SiH / BF3·Et2O）还原生成（6S）-和（6R）-6-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-核呋喃呋喃糖基）吡喃-3（2H， 6H）-一个（2a和2b）的比例为ca. 2：1，总收率达88％。从其CD光谱确定每个的绝对立体化学。用NaBH4在甲醇中还原2a，得到两种烯丙基醇6a和6b，产率分别为14％和73％。用NaBH4还原2b分别得到6c和6d，产率分别为30％和56％。化合物6a-d与四氧化的双键的顺式羟基化反应得到7a-e。分离了立体异构体7a–e，并通过1H NMR光谱确定了它们的构型。用碳酸钠水溶液对化合物7a-e进行脱苯甲酰化可生成脱保护的C-二糖8a-e。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00307-3
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyran-3(2H,6H)-one 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (3S)-3-hydroxy-(6S)-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷合成“直接连接”的C-二糖

  摘要：

  摘要报道了五种“直接连接”的C-二糖8a-e的合成。吡喃糖苷1的（Et3SiH / BF3·Et2O）还原生成（6S）-和（6R）-6-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-核呋喃呋喃糖基）吡喃-3（2H， 6H）-一个（2a和2b）的比例为ca. 2：1，总收率达88％。从其CD光谱确定每个的绝对立体化学。用NaBH4在甲醇中还原2a，得到两种烯丙基醇6a和6b，产率分别为14％和73％。用NaBH4还原2b分别得到6c和6d，产率分别为30％和56％。化合物6a-d与四氧化的双键的顺式羟基化反应得到7a-e。分离了立体异构体7a–e，并通过1H NMR光谱确定了它们的构型。用碳酸钠水溶液对化合物7a-e进行脱苯甲酰化可生成脱保护的C-二糖8a-e。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00307-3