3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-5-bromo-1H-indole | 1569090-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-5-bromo-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-(2H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-1H-indole
• CAS: 1569090-28-3
• 化学式: C₉H₆BrN₅S
• 分子量: 296.15
• InChiKey: RNSRFOWEIRZSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-thiocyanatoindole 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸 作用下， 以 甘油 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对于吲哚和吡咯采用加入CeCl的5-四唑硫基衍生物的合成的简便生态友好的系统3 ·7H 2 ○在PEG-400 †

  摘要：

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c4ra05625f

文献信息

• Facile, efficient and eco-friendly synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles
  作者：Bruna L. Kuhn、Margiani P. Fortes、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.101

  日期：2014.2

  A concise, two-step eco-friendly approach towards the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles, is reported. The synthesis comprises the oxone-mediated thiocyanation of the starting heterocycles towards intermediate 3-thiocyanato indoles and 2-thiocyanato pyrroles, and their subsequent treatment with sodium azide in 2-propanol/water under zinc bromide promotion.

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。
• Fe₃O₄-Graphene oxide nanocomposite: Synthesis of 5-sulfanyl tetrazole derivatives of alkyls, indoles, and pyrroles
  作者：Mahrokh Baghershiroudi、Kazem D. Safa

  DOI：10.1080/00397911.2018.1519077

  日期：2018.11.17

  this work, the use of Fe3O4/geraphene oxide nanocomposite as an efficient catalyst for the synthesis of 5-sulfanyltetrazole derivatives of indoles, pyrroles, and 5-alkyl sulfanyltetrazoles is described. These compounds are readily obtained by the reaction of the starting heterocycles indoles, N-aryl pyrroles, alkyl thiocyanates, and trimethylsilyl azide in good to excellent yields. Moreover, Fe3O4/GO

  摘要 在这项工作中，描述了使用 Fe3O4/geraphene 纳米复合材料作为合成吲哚、吡咯和 5-烷基硫烷基四唑的 5-硫烷基四唑衍生物的有效催化剂。这些化合物很容易通过起始杂环吲哚、N-芳基吡咯、烷基硫氰酸酯和叠氮化三甲基甲硅烷以良好到极好的产率反应获得。此外， /GO 纳米复合材料可以很容易地通过外部永磁体从反应混合物中分离出来，并且可以连续重复使用至少六次，而不会显着降低产品的产率和催化活性。图形概要