9-{(Z)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl-methyl]-propenyloxy}-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane | 77405-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 9-{(Z)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl-methyl]-propenyloxy}-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 77405-45-9
• 化学式: C₂₄H₄₅BO₂Si
• 分子量: 404.517
• InChiKey: KWYLTSSLORWNNM-PGCDYUTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-<(2S,3S,5R)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-yl>propionaldehyde 、 9-{(Z)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl-methyl]-propenyloxy}-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(3R,5S,6S)-6-[(1S,2S,3R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-cyclohexyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-pentyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-deoxyerythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a051

文献信息

• Stereoselective aldol condensation. Use of chiral boron enolates
  作者：Satoru Masamune、William Choy、Kerdesky Francis A. J.、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja00396a050

  日期：1981.3