methyl (Z)-2-((E)-benzylidene)hept-5-en-3-ynoate | 1431793-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-((E)-benzylidene)hept-5-en-3-ynoate
• CAS: 1431793-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OUPBSWBKDHEYLG-UUPXUFEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-2-((E)-benzylidene)hept-5-en-3-ynoate 、 methyl (Z)-2-((E)-benzylidene)hept-5-en-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Controlled synthesis of 1-vinylnaphthalenes versus (E)-α-(1,3-enyn-4-yl)-α,β-unsaturated esters from Morita–Baylis–Hillman bromides: a sequential alkynylation and competitive 6π-electrocyclization versus conjugative transposition of a triple bond

  摘要：

  An expedient controlled synthesis of 1-vinylnaphthalenes and various dienyne derivatives has been carried out from the Morita-Baylis-Hillman bromides and propargyl acetate or p-nitrophenyl propargyl ether. By judicious choice of base, reaction temperature, and leaving group, a selective synthesis of 1-vinylnaphthalenes and dienynes, (E)-alpha-(1,3-enyn-4-yl)-alpha,beta-unsaturated esters, could be performed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.007