6-(thiophen-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole | 1415639-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1415639-55-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: SOSYKXKVPZJAQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(thiophen-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。

  DOI：

  10.1039/c2cc36403d

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazole Derivatives from β-(2-Arylindolyl)nitroalkanes via Mn(OAc)₃-mediated Cyclization
  作者：Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10989

  日期：2016.11

  and coppercatalyzed synthesis via α-C-arylation of ketones. Recently, we also reported the synthesis of benzo[a]carbazoles from 2-arylindoles via sequential propargylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization approach, as shown in Scheme 1. Various 5-benzyland 5-methylbenzo[a]carbazoles have been synthesized; however, 5-unsubstituted benzo[a]carbazoles could not be synthesized

  多种取代的苯并[a]咔唑和相关衍生物很重要，因为它们具有有趣的生物活性，例如神经保护特性、抗肿瘤活性和激酶抑制活性。因此，已经开发了各种合成方法，包括路易斯酸催化的 2-芳基吲哚与炔丙醇衍生物的环化反应、由金、碘或钯催化的二炔的双级联环化，以及通过酮的 α-C-芳基化的铜催化合成。最近，我们还报道了通过顺序炔丙基化、炔丙基-烯丙基异构化和 6π-电环化方法从 2-芳基吲哚合成苯并[a]咔唑，如方案 1 所示。各种 5-苄基和 5-甲基苯并[a]咔唑具有已合成；然而，该方法不能合成5-未取代的苯并[a]咔唑。为了开发一种合成 5-未取代苯并[a]咔唑的方法，我们决定通过 Mn(OAc)3 介导的环化和随后消除亚硝酸来研究 β-(2-苯基吲哚基)硝基烷烃 3a 的反应，如如图 1 所示。以前的研究已经报道了通过 Mn(OAc)3 介导的芳烃和硝基烷部分之间的分子内氧化偶联反应合成萘环的类似方法。根据报告的方法（见附录
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。